5 Fluorocytosin CAS 51-21-8

5-Fluorouracil, auch Fluorouracil genannt, ist ein antimetabolisches Arzneimittel der Pyrimidin-Klasse. Es handelt sich um ein Chemotherapeutikum, das derzeit in der Klinik häufig eingesetzt wird. Es wirkt auf jedes Stadium der Proliferation, kann die Bildung von Thymin verhindern, die Biosynthese von DNA hemmen und so das Wachstum von Krebszellen hemmen. Es wird klinisch zur Behandlung von Magen-Darm-Tumoren wie Magenkrebs, Darmkrebs, Leberkrebs usw. eingesetzt. Es ist auch wirksam gegen Brustkrebs, Eierstockkrebs, Lungenkrebs, Blasenkrebs, Gebärmutterhalskrebs und Bauchspeicheldrüsenkrebs.

Weißes oder weißes kristallines Pulver. Mp{{0}} Grad (Zersetzung), 0,1 mol/L Salzsäurelösung hat die maximale Absorption bei 265 nm Wellenlänge. Schwer löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Chloroform und Ether, löslich in verdünnter Salzsäure und Natriumhydroxidlösung.

5-Fluorouracilwird in vivo zunächst in 5-Fluor-2-desoxyuracil-Nukleotid umgewandelt, hemmt die Thymin-Nukleotid-Synthetase und blockiert die Umwandlung von Uracil-Desoxynukleotid in Thymin-Desoxynukleotid, wodurch die DNA-Biosynthese beeinflusst wird. Gleichzeitig kann es RNA einbauen und die RNA-Synthese direkt hemmen, indem es den Einbau von Uracil und Molkesäure in die RNA blockiert. Dieses Medikament wirkt hauptsächlich in der Leber katabolisch, der größte Teil davon wird in Kohlendioxid zersetzt und über die Atmung ausgeschieden, und nur sehr wenig wird über den Urin ausgeschieden. Fluorouracil war für proliferierende Zellen toxischer als für nicht proliferierende Zellen, es gab jedoch keine signifikante Zellzyklusspezifität. Eine Resistenz gegen Fluorouracil kann auf einen Mangel an Enzymen zurückzuführen sein, die für die aktive Wirkung notwendig sind, oder auf eine erhöhte Aktivität der Thymidylatsynthase.