Cinchonin-Pulver CAS 118-10-5

Cinchonin, (1S) -Chinolin-4-yl (5-Vinylchinin-2-yl) Methanol, ist ein Alkaloid vom Chinolin-Typ, eine Art Cinchona-Alkaloid, auch bekannt als Cinchonin, schwaches Cinchona-Alkaloid, ein Stereoisomer von Cinchonidin. Cinchonin ist ein Alkaloid in der Chinarinde, das neben Chinin noch mehr enthält. Cinchonin ist ein wesentliches analytisches Reagenz zur Bestimmung von Wolframerz mittels gravimetrischer Analyse. Cinchonin und seine Derivate werden häufig zur Herstellung, Trennung und Analyse chiraler Arzneimittel und chiraler Zwischenprodukte verwendet.

Summenformel C19H22N2O. Molekulargewicht 294,40. Weiße nadelförmige oder prismatische Kristalle, die aus dem Äther gewonnen werden. Schmelzpunkt 58 ~ 60 Grad, [ ]D15+48 Grad (Ethanol, C=1). Die Sublimation beginnt bei 220 Grad C. Löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und Chloroform, nahezu unlöslich in kaltem Wasser. Die Farbe wird unter Licht dunkler und der größte Teil oder fast die gesamte wässrige Lösung wird durch die Wirkung von Phosphorsäure und organischer Säure (insbesondere Essigsäure) bei 98 bis 100 Grad in Cincotoxin umgewandelt, während diese Umwandlung nicht oder nur in geringem Umfang erfolgt kommt in Salzsäure vor. Dihydrocinchonin wurde durch Palladium-katalysierte Hydrierung in Salzsäure oder Essigsäure synthetisiert, und Hexahydrocinchonin wurde durch Platin-Druckhydrierung in Essigsäure bei 50 Grad synthetisiert.